在江南水乡一座静谧古镇，樟木巷的栀子花开得正盛。十七岁的高三女生林晚在整理祖母遗物时，发现一本写于上世纪六十年代的泛黄日记，其中反复出现“五月天，望江亭”的密语，而日记最后一页被撕去，只留下半句模糊的“真相在……”。这个发现打破了她备考前的平静夏日。

随着林晚循着日记线索探访古镇老人，她逐渐拼凑出祖母苏文心年轻时的一段往事——与一位下放青年画家的相遇，以及一场因时代洪流而骤然中断的约定。调查中，一位神秘的外来摄影师周屿总在她需要线索时出现，却又对她的追问避而不谈。古镇即将拆迁的消息传来，承载着记忆的望江亭面临拆除，林晚的调查也意外触动了某些人敏感的神经，她开始收到匿名警告。

影片在悬疑与怀旧的双重基调中推进，当林晚终于解开日记密码，在望江亭梁柱的暗格里找到那封迟到了半个世纪的信时，一个更为惊人的家族秘密浮出水面。周屿的真实身份、父亲对往事三缄其口的原因、祖母日记被撕去的那页内容，交织成跨越三代的情感谜题。最终的选择落在林晚手中：是让往事随风，还是冒着改变现有生活轨迹的风险，去完成一场跨越时空的交付？

《亭亭五月天》是一部融合青春成长与历史寻踪的文艺悬疑片，以细腻镜头描绘江南韵致，探讨记忆、传承与选择的核心命题。影片在栀子花香与旧信纸的气息间，引领观众步入一段关于守护与释怀的夏日旅程。